Dileo morreu num hospital em Boardman, Ohio (Estados Unidos), de complicações pós-cirúrgicas. Em Março, o empresário tinha sido operado ao coração, nunca tendo vindo a recuperar da intervenção.
Ficou conhecido no meio musical pela sua figura: alto, forte, cabelo comprido e sempre de rabo-de-cavalo, anéis nos dedos. Mas é como o braço direito do "Rei da Pop" que é hoje lembrado. Dileo era o responsável pela promoção da Epic Records quando se tornou agente de Michael Jackson em 1984. Para a editora levou nomes grandes da música, tornando-a na "número dois" do país. Foi então que conheceu Michael Jackson e começou a trabalhar para o cantor, que tinha acabado de lançar “Thriller” (1982). Um momento decisivo na carreira de ambos
No seu livro “Moonwalk”, Jackson reconheceu que Frank Dileo foi uma das pessoas “responsáveis por tornar o sonho ‘Thriller’ em realidade”. Segundo o “The New York Times”, o empresário foi mesmo o maior impulsionador na promoção do álbum, que atingiu os tops em todo o mundo. E da sua responsabilidade são também os lançamentos dos singles“Billie Jean” e “Beat it”, que alcançaram também o número um dos tops. Como agente de Michael Jackson, Dileo organizou duas digressões, foi produtor executivo do filme “Moonwalker”, de 1988, e produziu ainda a publicidade que Jackson fez para a Pepsi.“Ninguém poderia encontrar duas pessoas tão diferentes”, disse Dileo uma vez, citado pelo “The New York Times”. “Ele não comia carne, eu corria para comer um cheeseburger. Eu bebia, ele não tocava em nada disso. Basta olhar para nós. Ele é magro e eu sou gordo. Se ficarmos um ao lado do outro, parecemos o número dez.”
No entanto, no início de 1989, Michael Jackson despediu Frank Dileo, por estar insatisfeito com as vendas do álbum “Bad”. O cantor queria vender 100 milhões de cópias, mas um ano e meio depois do lançamento do disco apenas tinha vendido 20 milhões.
Já longe de Michael Jackson, Frank Dileo conseguiu alguns pequenos papéis no cinema, o primeiro dos quais no filme “Tudo Bons Rapazes” (1990), de Martin Scorsese. O próprio realizador, responsável pelo vídeo da música “Bad”, convidou o empresário para o seu filme.
Na década de 90, Frank Dileo continuou a sua carreira de agente, trabalhando com Taylor Dayne, Jodeci e Richie Sambora dos Bon Jovi. Em 2007, foi nomeado director executivo da ValCom, uma produtora de televisão, cinema e teatro.
Em 2005, quando Michael Jackson foi acusado de abuso de menores, Dileo apareceu novamente a seu lado para o apoiar. A relação entre os dois voltou a ser reatada e em 2009 o cantor pediu ao empresário que o voltasse a representar naquela que seria a sua última digressão, “This is It”.
Os dois estavam a trabalhar juntos quando Michael Jackson morreu a 25 de Junho de 2009
